Действующий мужской монастырь, расположенный близ впадения Москвы в Оку. Основан в 1385 (согласно Софийской II летописи в 1374), однако зданий древнее XVIII века на его территории не сохранилось.
Из истории:
Политика русских князей в XIV веке была крайне запутанна и противоречива. В 1370 полки Олега Ивановича Рязанского вместе с московскими войсками противостоят Ольгерду, но уже через год Олег терпит поражение от московского воеводы Дмитрия Боброка-Волынского, к слову, того самого, с которым связывают основание Бобренева монастыря. Вскоре Олег выступает арбитром при решении спорных вопросов между Москвой и Тверью. В 1378 Рязань терпит новое поражение от Москвы под Скорнищевом. После битвы на Воже Мамай разоряет Рязанское княжество, так что Олег во время Куликовской битвы входит в сговор с ханом, стараясь сохранить свои земли в целости. В 1382 году Тохтамыш проводит новую карательную экспедицию против Москвы, и Олег указывает ему переправы через Оку. Но на сей раз политика Рязани, балансировавшей меж двух огней, даёт сбой – её сначала грабят уходящие в степь татары, а затем и Дмитрий Донской. Продолжая конфронтацию, в 1385 Олег захватывает принадлежащую Москве Коломну. Дмитрий тщетно пытался его выбить оттуда и начал мирные переговоры, для ведения которых пригласил Сергия Радонежского.
Сергию удаётся уговорить Олега покинуть Коломну и заключить союз с Дмитрием, скреплённый династическим браком. В память об этом событии и был основан Голутвин монастырь. Сергий благословил его, принял участие в закладке Богоявленского собора, а в настоятели выдвинул своего ученика Григория. Рассказывают, что когда Сергия спросили, где вырыть монастырский колодец, тот ударил посохом оземь и из этого места забил родник. Заложенный в 1385 Богоявленский собор, скорее всего, в начале был деревянным, а каменный на его месте возвёл уже Григорий, хотя встречаются и утверждения о закладке Сергием сразу каменного собора. Его фундамент был исследован в 1969-1970 М.Х. Алешковским и Б.Л. Альтшуллером. Храм принадлежал к тому же пилонному типу, что и частично сохранившаяся Иоанно-Предтечинская церковь в Городище, однако был двухапсидным.
К XVI веку монастырь богатеет. Ему принадлежит 49 сёл, в его библиотеке хранится более сотни рукописных книг, он имеет многочисленные подворья, в том числе и в Москве. На Земском соборе 1613 года, том самом, где новым царём избрали Михаила Романова, в качестве выборного был и настоятель Голутвина монастыря.
Известно, что однажды монастырь стал местом заточения – в 1697 сюда сослали инока Авраамия, обличителя Петра I. Авраамий, строивший Андреевский монастырь, возводит на старом месте новый пятиглавый Богоявленский собор, освящённый в 1700 году. Любопытно, что остатки кладки старого храма ныне почитаются и носят любовное название «камушки преподобного».
В 1775 году Екатерина II посетила Коломну и побывала в монастыре. Присланный ею затем в город для создания регулярного плана застройки М.Ф. Казаков в 1780 возводит в Голутвином монастыре ограду с шестью башенками.
Монастырь, однако, клонится к упадку. Ухудшает ситуацию создание в 1800 году Ново-Голутвина монастыря, куда отсюда переводятся монахи. В 1802 году Старо-Голутвин административно объединяют с Бобреневым монастырём, при этом резиденция игумена находится в Голутвине. Постепенно увеличивается число монахов, устраивается хозяйство, возобновляется строительство. В 1809 окончена заложенная ещё десятилетие назад колокольня с Введенским надвратным храмом, к ней в 1811 пристраивается восточный корпус, в 1813 строятся братские кельи и т.д. В 1828-1832 возводится новый Сергиевский храм. Богоявленский собор в это время основательно перестраивается: прорубаются новые окна, видоизменяются фасады, четыре малые главы удаляются.
В начале XX века жизнь в монастыре вновь расстраивается, одно время ему даже не могли назначить игумена. Но и после Революции обитель долгое время продолжала своё существование. В 1925 новым архимандритом становится вернувшийся из ссылки за антисоветскую агитацию отец Георгий, в монашестве Никон. Когда в 1929 году монастырь всё же был закрыт, Никона за проповеди против воинствующего атеизма арестовали и вновь отправили в ссылку, в которой он находился до 1935. Затем, после недолгого служения во Власьевской церкви в Волоколамске, он был третий раз арестован «как активный организатор контрреволюционной группы, в которую входили служители культа», а в конце 1937 года расстрелян. В 2003 Никон был причислен к лику святых.
Разгром монастыря довершили засыпав источник, по легенде чудесным образом сотворённый Сергием Радонежским. В разное время здесь размещались общежития и склады. С 1984 года монастырь вовсе опустел и начал стремительно разрушаться, пока в 1990 году не приступили к его реставрации, а в 1994 здания монастыря не были возвращены церкви.
династическим браком. В память об этом событии и был основан Голутвин монастырь. Сергий благословил его, принял участие в закладке Богоявленского собора, а в настоятели выдвинул своего ученика Григория. Рассказывают, что когда Сергия спросили, где вырыть монастырский колодец, тот ударил посохом оземь и из этого места забил родник. Заложенный в 1385 Богоявленский собор, скорее всего, в начале был деревянным, а каменный на его месте возвёл уже Григорий, хотя встречаются и утверждения о закладке Сергием сразу каменного собора. Его фундамент был исследован в 1969-1970 М.Х. Алешковским и Б.Л. Альтшуллером. Храм принадлежал к тому же пилонному типу, что и частично сохранившаяся Иоанно-Предтечинская церковь в Городище, однако был двухапсидным. 
кладки старого храма ныне почитаются и носят любовное название «камушки преподобного». 
Никона за проповеди против воинствующего атеизма арестовали и вновь отправили в ссылку, в которой он находился до 1935. Затем, после недолгого служения во Власьевской церкви в Волоколамске, он был третий раз арестован «как активный организатор контрреволюционной группы, в которую входили служители культа», а в конце 1937 года расстрелян. В 2003 Никон был причислен к лику святых.